第40届香港电影金像奖圆满结束，最佳男主角亦由谢贤以85岁老龄夺得，实至名归。事实上，一直受影迷爱戴的吴镇宇，他在《浊水漂流》的演出也大获好评，可惜就是不敌一代小生四哥谢贤，6度跟金像影帝宝座擦肩，相当遗憾。重温过去5次对决，似乎运气也占上重要一席，其中《无间道II》更是呼声最高一次。
吴镇宇首次提名金像奖最佳男主角，是在2000年第19届金像奖，当年凭《爆裂刑警》入围，阿Mike一角大获好评。只是当年遇上《暗战》的刘德华，这是华仔第四度提名金像奖，呼声极高，最终亦成功一圆影帝梦。
翌年，吴镇宇卷土重来，凭《朱丽叶与梁山伯》第二次入围角逐最佳男主角奖，这次对手不单止有《阿虎》刘德华，更有强敌《花样年华》梁朝伟，挟住“戛纳”、“金马”及“亚太影展”三一个影帝名衔，深信镇宇都知这次是陪跑多，结果由梁朝伟顺利夺得第三座小金人。值得一提是同年，镇宇凭《公元2000》首夺金像奖最佳男配角奖，算是一个安慰。
到2004年，吴镇宇其中一部巅峰作《无间道II》出现，倪永孝一角让他第三次角逐影帝宝座。这次呼声极高，据知他本人都颇有信心，“其他奖我都攞过，就想把最后这一个洞填好，那样所有奖都齐了，我就满足了！”可惜，同届又有刘德华，而且是一部商业与一个人风格取得平衡之作的《大块头有大智慧》，结果万般带不走，包括最佳男主角，再一次感到婉惜。有指他在颁奖礼庆功宴上，酒后吐真言︰“香港的娱乐圈，讲运气、讲人脉、讲观众缘，就是不讲实力，实力放到好后。”相当遗憾。
《无间道II》一役后，镇宇有13年未有作品入围最佳男主角，直至2017年，他再凭《脱皮爸爸》入围角逐最佳男主角奖。这次声势不及前三次提名，因为电影是偷步上映争取入围资格，故没太多人谈论，最后则败给《树大招风》的林家栋，静静地完了第四次提名。
到2018年的《逆流大叔》，第五度角逐影帝宝座，只是今趟遇上老友黄秋生，他凭《沦落人》入围，在秋生凭该片横扫多一个影帝奖项下，亦顺利地夺下其第三一个金像影帝。这次落败，纵虽败犹荣，但网民就以“金像奖欠吴镇宇一一个影帝”来总结。但原来这句话镇宇觉得不是味儿，他随后接受内地传媒时指出，“搞的好像在怪金像奖一样，我相信一山还有一山高，只能说明是那一年的吴镇宇还不够好。”当时更重提倪永孝一角，“在倪永孝之后我又演了那么多角色，有好人，有坏人，各种各样的，过去的事情是没有讨论的必要的，这是不好的心态，人生要向前看。”足见他的洒脱。
