《重庆森林》主要讲述警员663（梁朝伟饰）与警员223（金城武饰）失恋的故事，一一个流连在人来人往的小吃店，一一个徘徊在龙蛇混杂的重庆大厦里，分别与店员王菲和女毒犯林青霞发展出宛如日与夜截然不同的邂逅。
王家卫曾表示首次与王菲合作，就被对方清新脱俗又古灵精怪的演出惊艳，更大赞王菲是合作过众多女演员中最特别的一一个。由于王菲非常有天赋，亦不需要用力去演戏，无论叫她做什么，她总有办法让角色轻松成为自己的一部分。对于演戏经验丰富的梁朝伟来说，王家卫直言察觉到伟仔与王菲对戏时起了微妙的变化。
王家卫指梁朝伟演戏是有很多把刀，演得非常好，很有方法，但面对着王菲那些不按牌理出牌的方法派不上用场。当伟仔发现对手无迹可寻，只好放弃那些刀，看看对方是怎么做，然后做出相对的反应，王家卫更指：“我觉得《重庆森林》之后的梁朝伟，演戏跟之前是完全不同的。”
