《高木同学的恶作剧电影版》讲述了一段发生在小豆岛上的青春故事。主角是从小一起长大的好友西片和高木。两人同在一个中学读书,由于座位相邻的关系,机灵的高木总是喜欢捉弄身边这位性格直率的西片。每当被高木戏弄后,西片都会暗暗发誓要找到机会反击,然而结果往往是再次落入高木巧妙设计的圈套中。这样的日常互动成为了校园内一道别样的风景线,直到初三开学前夕,因为高木父亲工作的调动,高木不得不到另一个国家开始新的生活。
离开小豆岛后,高木随家人移居到了遥远的法国。而西片则继续留在岛上完成了学业,并最终成为了一名体育教师。尽管两人身处不同的国度,但时空的距离并未削弱他们之间的联系。一天,一个突如其来的电话打破了西片平静的生活——电话那头传来了那个既陌生又熟悉的声音,告诉她即将回到这个充满回忆的地方,为了追寻自己对绘画的热情。带着复杂的心情回到校园,西片惊讶地发现,新来的实习老师竟然就是自己日思夜想的高木。随着两人的重逢,那些曾经深藏于心的情感再次悄然复苏,为这段青梅竹马的友情增添了几分浪漫色彩。